实验要求
（1）专业与年级要求
本项目主要面向化学和材料类专业，包括但不限于化学、高分子材料科学与工程和材料化学专业，或者其他相关专业类已具备相关专业知识储备的学生，年级建议为二年级以上。
（2）基本知识和能力要求等
本项目设计的基本知识和能力包括：有机化学基础知识、有机化学实验基础操作、薄层层析分离方法以及四大波谱知识等，要求学生掌握基本的化学实验操作，包括装置的搭建，无水无氧操作、重结晶、抽滤，柱层析等操作能力。同时具有一定的文献阅读能力，动手能力强。
教学成果
图 SFX演示实验结果
图 SFX练习与考试实验结果
图 一锅法拓展实验结果
图 总评成绩截图
图 相关实验的错误详细分析截图
图 SFX演示与教学实验报告详情
图 学生在虚拟实验操作过程中的薄弱环节
实验背景
螺环芳烃是一类以sp3 杂化的碳原子为中心、具有十字交叉构型的芳烃类分子砌块。迄今为止，以螺芴氧杂蒽（SFX）类衍生物为代表的螺环芳烃已经应用于有机电致发光材料（OLEDs）、染料敏化太阳能电池、激光器、场效应晶体管、光探测器、以及钙钛矿型太阳能电池等领域，正成为有机半导体领域中一类重要结构单元。然而在 OLEDs 为代表的有机器件商业化发展过程中，需要克服昂贵的材料、高耗能的蒸镀工艺等问题。绿色有机半导体将成为解决信息技术的重要方案，是未来发展的趋势。因此，简化SFX合成工艺、降低成本成为重要研究课题。
螺环芳烃的合成最早可追溯到1923 年，Bischoff 等人报道了在130-150℃加热条件下氯化锌催化间苯二酚与各类羰基化合物反应合成含有氧杂蒽的螺环。
图 氯化锌催化合成含有氧杂蒽的螺环
1965 年，Pankratov 等人在加热的条件下，氯化锌（ZnCl2）作为催化剂，以芴酮与间苯二酚为原料合成出3',6'-DOHSFX（螺[芴-9,9'-(3',6'-二羟基氧杂蒽)]）。
图 ZnCl2催化合成螺[芴-9,9'-(3',6'-二羟基氧杂蒽)
然而，上述方法未能合成出SFX 母体分子，只能适用于部分SFX 的衍生物。2006 年，解令海等人报道了“一锅法”制备SFX的方法。在MeSO3H催化下，利用芴酮衍生物与苯酚作为原料，一步高效地合成了SFX类衍生物。
图 “一锅法”制备 SFX 的反应方程式
SFX一锅法发现之后，SFX展示了充分的低成本优势，经过十多年的努力，成为构筑有机半导体的核心砌块，被国外内同行广泛关注，构筑的OLED材料可以实现高效发光材料，目前被广泛应用于钙钛矿电池材料的设计，包括研发了激光材料和电荷存储材料应用于存储技术。该成果成为国家自然奖的重要成果之一，被日本科学家冠名为人名反应。到目前为止，SFX结构已经被量产，并出口到三星，应用于显示技术领域。
设计原则
创新思维培养是高校大学教育的中心使命。然而，如何让学生深刻体会规律的三可原则“可重复-可拓展-可传递”却是关键核心挑战，这决定了学生是否能够驾驭知识，而不是被知识征服。面对这一挑战，不仅需要学习课本知识，还有开展实验教学；然后，这些仍不够，需要开展科学研究训练，体验科学实验过程以及知识产生的过程，包括掌握先进的描述工具等。因此，利用先进可视化技术重现科学研究过程，将其转化为教学成果，成为一条不可规避的培养路径。针对化学专业的学生而言，微观世界的规律是通过现象呈现出来的，将看不见的微观世界描述出来，就是他们创新的中心要务。有机化学是一门实验性强的学科，学生面临结构的多样性和实验操作复杂性的挑战，如何实现有效地描述微观世界看不见的反应规律成为实验教学的关键任务，学生需要养成灵活描述和复杂信息处理能力。养成良好的利用现代可视化工具表达的能力与习惯成为培养未来的创新性人才的基本要求。在这方面，虚拟仿真技术恰恰提供了重要的手段，不仅能够集成实验背景的素材，刻画实验流程，还可以通过三维动画的方法将分子反应与物性规律进行系统的可视化，再通过拟人化与艺术化处理，可以有效的将分子层次的化学内在规律与宏观层次的外部实验条件与操作过程相关联，切实感受与体会自然科学规律的奥秘与三可原则，从而为发明创造打下坚实的基础。应该指出的是化学过程的理解不仅仅是化学专业事情，是所有物质科学、工程技术之基础。通过虚拟仿真，还可以有效集成系列知识点从而在综合训练方面起到不可替代的作用，以SFX综合化学实验项目为代表的综述实验室是涉及多种单元操作，跨学科的知识背景，以及灵活运用训练的角色，这些在没有虚拟仿真技术之前是难以想象的，几乎无法推进，这也是造成科研成果转化为教学成果难的关键原因。另外，在真实的化学实验过程中，化学材料的使用存在一定的危险性、毒害性，甚至不恰当的操作还会引发爆炸事故。另外，实验环境的复杂性、废物处理成本高、实验耗材消耗巨大等问题都严重影响高校的实验教学效果。该项目本着能实不虚、虚实结合的原则开展项目的开发，对于高校化学专业教学来说，该项目通过前沿科学成果与必不可少的化学实验操作开展虚拟教学，将成为未来化学教育，教研一体的典范。在虚拟仿真项目中，学生可以自由漫游、360度查看实验设备；老师还可以对实验结果进行单人和全部学生的大数据分析，最终，成为老师和学生之间相互提升的界面，智能发现学生实验薄弱步骤，及时转移实验操作训练的重心。
实验目标
本项目实验方法主要分以下四类实验来开拓学生的创新思维：通过演示实验，让学生了解基本的操作，再通过基础实验练习实验操作。在熟练掌握基础实验的基础上，开展拓展实验来训练学生的创新思维。然后通过应用实验演示，让学生了解该化合物在现实生活中的意义，理论联系实际，学以致用。
本项目可以让学生对《有机化学》“芳烃化学”进一步加深印象，灵活运用傅克反应来解释一锅法螺芴氧杂蒽合成机制，对酸催化傅克反应的实验基本操作掌握；综合运用多种单元单元反应来解释和设计新结构，对逆向合成分析建立基本概念；理解学术论文创新与课本知识点之间的关系；对芳烃类结构中的螺环结构，螺芴类结构建立概念，能够区别螺环化合物和螺环芳烃两个概念的差别，掌握螺环结构的基本命名法。建立文献与课本之间的关系，掌握有机化学实验的基本操作。
具体目标：
1） 了解傅克反应原理。
2） 了解芳烃化合物的傅克反应活性。
3） 掌握“一锅法”制备螺芴氧杂蒽的反应原理和方法。
4）掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能正确地进行制备实验，分离提纯与分析鉴定产品的能力。
a） 掌握无水无氧操作技术；
b） 掌握重结晶提纯及抽滤；
c） 掌握薄层色谱分析；
d） 掌握柱色谱分离技术；
e） 学会使用旋转蒸发仪。
通过实验开放条件，让学生了解到了，如果一个新的有机合成实验，怎么来进行思考，让该实验的产率达到最优化。通过该模板实验的训练，学生在现实的科研创新项目中可以利用这个思维模式来研究新的有机化合物。
成绩评定
学生的成绩分为三部分：演示实验成绩（20%）、练习实验成绩（50%）、拓展思维训练实验（30%），按照总分划定A、B、C、D、E设定五个分位段，总分值落在哪个分位段，即属于哪个等级。A、B等级为通过测试，并记录分数。C、D、E没有通过测试，需再次参加相应的实验。
考核等级以及相对应的测试结果。
1） 演示实验：全部步骤操作完成即通过该实验，获得权重20分
2） 练习实验：按照每个操作步骤设定分数，提取关键得分点进行计分。权重50%
3） 思维拓展实验：每组优化条件选择正确继续下一步反应，全部正确得到权重30分，如果有其中一个条件错误，将得零分。